Organická chemie

• název se tvoří z názvu acylu s halogenidovým iontem
• štiplavé kapaliny nebo krystalické, většinou reagují adicí s následnou eliminací
• nejčastější reakce s vodou, alkoholy a amoniakem

• formylfluorid H-CO-F
• acetylfluorid CH₃-CO-Cl

• R - (CO) - O - (CO) - R'

• příprava: dehydratací org. kyselin
• acetanhydrid CH₃ - (CO) - O - (CO) - CH₃
  • výroba acetátového hedvábí
• ftalanhydrid - výroba plastů

• R - COO - R'
• H - COO - CH₃ methylester kyseliny mravenčí, mravenčan ethylnatý, methyl formiát
• estery o nižší molekulové hmotnosti - kapaliny příjemné vůně
• vyšší estery - látky krystalické, bez zápachu, dobře rozpustné v org. rozpouštědlech
• výskyt v přírodě - ovoce
• příprava:
  • acylace alkoholu
  • esterifikací - probíhá pozvolna, reakce vratná
    • CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃ - COOH - C₂H₅ + H₂O (ethylmethylester, ethylester kys. octové, octan ethylnatý)
• hydrolýza
  • kys. i zásadité prostředí
  • při alkalické hydrolýze (zmýdelnění) je produktem mýdlo
• mravenčan ethylnatý H - COO - C₂H₅
  • použití - potravinářský průmysl - rumová tresť
• octan ethylnatý CH₃ - COO - C₂H₅
• přírodní tuky a oleje - estery glycerolu a vyšších mastných kyselin

• R - C ≡ N
• kapalné nebo krystalické látky, rozpustné ve vodě, jedovaté
• reakce s vodou - probíhá hydrolýza
  • R - C ≡ N + H₂O → R - COOH - NH₃
• acetonitril CH₃ - CN
  • rozpouštědlo
• akrylonitril CH₂ = CH - CN
  • výroba syntetických vláken
• Kyanovodík
  • H - C ≡ N
  • nejjednodušší nitril
  • příprava:
    • CO + NH₃ → HCN + H₂O (katalyzátor: Al₂O₃; za zvýšené teploty 500° - 700°C)
  • bezbarvá kapalina, slabá kyselina
  • soli: kyanidy
    • prudce jedovaté
    • zapáchají po hořkých mandlích
    • způsobují ochrnu dýchacích cest
    • kyanid draselný - cyankáli; nejprudší jed
    • kyanid sodný - galvanické pokovování; nejprudší jed
    • součástí komplexů:
      • hexakyanoželeznatan draselný: K₄[Fe(CN)₆]
      • hexakyanoželezitan draselný: K₃[Fe(CN)₆]
      • krevní soli
      • indikátory, analytická chemie

Zde ještě plno řádků chybí

• produkt oxidace závisí na struktuře alkoholu

1. oxidace primárního alkoholu R1-CH2-OH → oxidace → R-CH=O aldehyd
2. oxidace sekundárního alkoholu R2-CH-OH → oxidace → R-CO-R keton
3. oxidace triciálního alkoholu R3-C-OH - většinou je produkt keton a karboxylová kyselina

např. 2-methyl-2-propanol → oxidace → (aceton) H3C-CO-CH3 + HCOOH (kys. mravenčí)

• probíhá za přítomnosti peroxidu vodíku jako oxidentu (H₂O₂), katalizační činidlo s oxidačním číslem +II

např. fenol (hydroxobenzen) → za přítomnosti H₂0₂ a Fe^+II → vzniká buď pyrokatechol (1,2-dihydroxobenzen) nebo hydochinon (1,4-dihydroxobenzen ···> benzochinon)

• chinony = diketony aromatických uhlovodíků

• alkoholy:
  • adicí vodou na alkeny
  • kvašením cukerných roztoků
• fenoly:
  • oxidace aromatických uhlovodíků
  • frakční = postupná destilace dehtu
• reakce s kovy → vznikají alkoholáty a fenoláty

např. Br-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH2-CH2-O-Na (=propanolát sodný) → NaBr + CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 (=dipropylether)

  např. (nevím, kam to patří) glycerol (=1,2,3-propantriol = CH2OH+CHOH+CH2OH) + HNO3 (kys. dusičná) -> nitroglycerin (=glyceroetrinitrát CH2ONO2-CHONO2-CH2ONO2) + 3H20

• CH3-OH
• vzniká oxidací formaldehydu nebo vodního plynu
• CO+H2 → CH3OH
• velmi jedovatá látka

• C2H5OH = líh
• použití:
  • jako rozpouštědlo (barev, laků)
  • výroba lihovin - líh vzniká kvašením roztoků

• rozpouštědla
• ostře páchnoucí látky

• výroba špatně mrznoucích směsí

• =1,2,3-propantriol
• součást rostlinných olejů a tuků
• příprava: alkaická hydrolýza (vznik mýdel), kyselá hydrolýza (vzniká směs mastných kyselin)
• nitrací vzniká nitroglycerin = glyceroltrinitrát
  • použití v lékařství (kardiaci na rozšíření krevcních cév - v tabletách - volně rozpustit pod jazykem)

• výroba umělých vláken

• tuhá krystalická látka
• jedovatý (až karcinogenní)
• výroba fenolplastů

• silné redukční účinky
• součíst vývojky v černobílé fotografii

• výroba barviv

• deriváty H₂CO₃
  • fosgen O = C - Cl₂
  • kys. karbamová O =C -OH, NH₂
    • soli - karbamany
    • estery - uretany
      • polyuretany - výroba plastických hmot
  • diamid kys. uhličité
    • močovina
    • O = C - NH₂, NH₂
    • NH₃ + CO₂ → O = C - NH₂, NH₂ +H₂O
    • 1928 Fridrich Wohler
      • NH₄CNO → O = C - NH₂, NH₂
    • bezbarvá krystalická látka, rozpustná ve vodě a alkoholu
    • zahříváním vzniká biuret
      • analytická chemie
      • k důkazům mědi
      • výroba plastů, pryskyřice, hnojiv, hypnotika
  • thiomočovina
    • S - C - NH₂, NH₂

• deriváty H₂SO₄
  • O,O = S - OH, OH
  • jednu OH skupinu můžeme nahradit alkylem nebo arylem ⇒ alifatická nebo aromatická látka
  • sulfo- skupina je HSO₃
  • C₆H₅CO₃H = kys. benzensulfonová (=sulfonbenzen); příprava sulfonací = reakce aromátu s H₂SO₄
  • trisulfobenzoová kyselina (=trisulfobenzen) - rozpustná v H₂O, silná kyselina

  
         ------HSO3
        /   \
  HSO3_/  O  \
       \     /
        \   /
         ------HSO3

• aminobenzensulfonová kyselina = sulfanilová kyselina - součást hnojiv a léčiv
  • amid kys. sulfanilové = sulfanilamid se použává při alergických reakcích na antibiotika

• reakce, kdy dochází ke štěpení násobné vazby a navázání substituentů
• chlorace, hydrogenace

• opak adice
• dehydrogenace, dehydratace, dehalogenace

• R - X + OH^- → R - OH + X^-
• R - radikál, X - halový prvek

• reaguje kyselina a alkohol, vzniká sůl kyseliny a H₂O

1. Štěpení symetrické (=homolitické)
   • každý z vázaných atomů si ponechá 1 elektron
   • reakce se označují jako radikálové
2. Štěpení asymetrické (=heterolitické)
   • reakce iontové
   • jeden z atomů si ponechá všechny elektrony

1. Radikálová (=substituční)
   • halové prvky (Cl^-, Br^-…)
   • radikály (= substituenty) - CH₃- (methyl)
2. Iontová
   1. nukleofilní
      • váží se na místa s nedostatkem elektronů
   2. elektrofilní
      • váží se na místa s nadbytkem elektronů

• substituce postranního řetězce substituentem (prvek nebo funkční skupina)

• substituent označen jako X

1. X = OH - hydroxykarboxylové kyseliny
2. X = hal. prvek - halogenkarboxylové kyseliny
3. X = NH₂ - aminokarboxylové kyseliny (aminokyseliny)
4. X = COH - aldehydkarboxylové kyseliny (aldokyseliny)
5. X = CO - R - ketokarboxylové kyseliny

• příprava: přímá halogenace org. kyselin

• CH₂F - COOH
• prudce jedovatá
• výskyt v tropických rostlinách

• CCl₃ - COOH
• koncentrovaná - leptavé účinky
• nízká koncentrace - kožní lékařství

• vlastnosti kyselin a alkoholů
• sirupovité kapaliny nebo krystalické látky
• zahříváním odštěpují vodu
• příprava: hydrolýza halogenkyselin, oxidací dvojsytných nebo trojsytných alkoholů (oxidovadlo - HNO₃)
• CH₂OH-CHOH-CH₂OH + HNO₃→CH₂OH-CHOH-COOH + H₂O

• CH₃- CHOH - COOH
• vzniká mléčným kvašením sacharidů
• výskyt v mléčných výrobcích (př. kyselé mléko,…), rychlokvašené okurky
• reakcí s H₂S₀₄ vzniká acetaldehyd, CO₂ (popř. CO), SO₂
• použití: kožařský průmysl

• COOH - CHOH - CH₂ - COOH
• v nezralém ovoci
• meziprodukt v metabolismu rostlin

• COOH - CHOH - CHOH - COOH
• soli: vínany
• použití: analytická chemie

     CH3- COOH
     |
OH - C - COOH
     |
     CH3-COOH

• trojsytná kyselina
• výskyt: citrusové plody, rybíz, brusinky, borůvky
• syntetická výroba - zkvašování cukrů pomocí bakterie Aspergillus niger
• použití: potravinářský průmysl, stabilizátor - barvení tkanin, konzervace krve

• bakteriostatické účinky (= brzdí růst mikroorganismů)
• deriváty
  • kys. acetylsalicylová (acylpyrin) - antipyretikum (prostředek ke snížení teploty a horečky)
  • fenylester kys. salicylové - antiseptické účinky, dezinfekční látka při onemocnění močových cest

• obsažena hlavně v dubové kůře
• součastí tříslovin (př. tanin)
• zásaditá bismutitá sůl - dermatol (použití - kožní lékařství)

• CH₃ - CO - COOH

• CH₃ - CO - CH₂ - COOH
• obě tyto kyseliny - biochemické procesy v organismu

1. Sumární - C₄H₁₀
2. Strukturní
3. Racionální H₃C-CH₂-CH₂-CH₃
4. Elektronové

1. Lineární
2. Cyklické (cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan)

• Alkyly
• odtržení H
• methyl (CH₃), ethyl (C₂H₅), propyl (C₃H₇)