Substituční deriváty organických kyselin

• substituce postranního řetězce substituentem (prvek nebo funkční skupina)

• substituent označen jako X

1. X = OH - hydroxykarboxylové kyseliny
2. X = hal. prvek - halogenkarboxylové kyseliny
3. X = NH₂ - aminokarboxylové kyseliny (aminokyseliny)
4. X = COH - aldehydkarboxylové kyseliny (aldokyseliny)
5. X = CO - R - ketokarboxylové kyseliny

• příprava: přímá halogenace org. kyselin

• CH₂F - COOH
• prudce jedovatá
• výskyt v tropických rostlinách

• CCl₃ - COOH
• koncentrovaná - leptavé účinky
• nízká koncentrace - kožní lékařství

• vlastnosti kyselin a alkoholů
• sirupovité kapaliny nebo krystalické látky
• zahříváním odštěpují vodu
• příprava: hydrolýza halogenkyselin, oxidací dvojsytných nebo trojsytných alkoholů (oxidovadlo - HNO₃)
• CH₂OH-CHOH-CH₂OH + HNO₃→CH₂OH-CHOH-COOH + H₂O

• CH₃- CHOH - COOH
• vzniká mléčným kvašením sacharidů
• výskyt v mléčných výrobcích (př. kyselé mléko,…), rychlokvašené okurky
• reakcí s H₂S₀₄ vzniká acetaldehyd, CO₂ (popř. CO), SO₂
• použití: kožařský průmysl

• COOH - CHOH - CH₂ - COOH
• v nezralém ovoci
• meziprodukt v metabolismu rostlin

• COOH - CHOH - CHOH - COOH
• soli: vínany
• použití: analytická chemie

     CH3- COOH
     |
OH - C - COOH
     |
     CH3-COOH

• trojsytná kyselina
• výskyt: citrusové plody, rybíz, brusinky, borůvky
• syntetická výroba - zkvašování cukrů pomocí bakterie Aspergillus niger
• použití: potravinářský průmysl, stabilizátor - barvení tkanin, konzervace krve

• bakteriostatické účinky (= brzdí růst mikroorganismů)
• deriváty
  • kys. acetylsalicylová (acylpyrin) - antipyretikum (prostředek ke snížení teploty a horečky)
  • fenylester kys. salicylové - antiseptické účinky, dezinfekční látka při onemocnění močových cest

• obsažena hlavně v dubové kůře
• součastí tříslovin (př. tanin)
• zásaditá bismutitá sůl - dermatol (použití - kožní lékařství)

• CH₃ - CO - COOH

• CH₃ - CO - CH₂ - COOH
• obě tyto kyseliny - biochemické procesy v organismu