====== Substituční deriváty organických kyselin ====== * substituce postranního řetězce substituentem (prvek nebo funkční skupina) * //substituent označen jako **X**// - **X = OH** - hydroxykarboxylové kyseliny - **X = hal. prvek** - halogenkarboxylové kyseliny - **X = NH2** - aminokarboxylové kyseliny (aminokyseliny) - **X = COH** - aldehydkarboxylové kyseliny (aldokyseliny) - **X = CO - R** - ketokarboxylové kyseliny ===== Halogenkarboxylové kyseliny ===== * **příprava:** přímá halogenace org. kyselin ==== kys. fluoroctová ==== * CH2F - COOH * prudce jedovatá * výskyt v tropických rostlinách ==== kys. trichloroctová ==== * CCl3 - COOH * koncentrovaná - leptavé účinky * nízká koncentrace - kožní lékařství ===== Hydroxykarboxylové kyseliny ===== * vlastnosti kyselin a alkoholů * sirupovité kapaliny nebo krystalické látky * zahříváním odštěpují vodu * **příprava:** hydrolýza halogenkyselin, oxidací dvojsytných nebo trojsytných alkoholů (oxidovadlo - HNO3) * CH2OH-CHOH-CH2OH + HNO3->CH2OH-CHOH-COOH + H2O ==== kys. mléčná ==== * CH3- CHOH - COOH * vzniká mléčným kvašením sacharidů * výskyt v mléčných výrobcích (př. kyselé mléko,...), rychlokvašené okurky * reakcí s H2S04 vzniká acetaldehyd, CO2 (popř. CO), SO2 * **použití:** kožařský průmysl ==== kys. jablečná (kys. hydroxyjantarová) ==== * COOH - CHOH - CH2 - COOH * v nezralém ovoci * meziprodukt v metabolismu rostlin ==== kys. vinná (kys. dihydroxyjantarová) ==== * COOH - CHOH - CHOH - COOH * **soli:** vínany * **použití:** analytická chemie ==== kys. citrónová ==== CH3- COOH | OH - C - COOH | CH3-COOH * trojsytná kyselina * **výskyt:** citrusové plody, rybíz, brusinky, borůvky * syntetická výroba - zkvašování cukrů pomocí bakterie **Aspergillus niger** * **použití:** potravinářský průmysl, stabilizátor - barvení tkanin, konzervace krve ==== kys. salicylová ==== * bakteriostatické účinky (= brzdí růst mikroorganismů) * deriváty * **kys. acetylsalicylová** (acylpyrin) - antipyretikum (prostředek ke snížení teploty a horečky) * **fenylester kys. salicylové** - antiseptické účinky, dezinfekční látka při onemocnění močových cest ==== kys. gallová (kys. trihydroxybenzoová) ==== {{:ch:organicka:kys_gallova.jpg?100|Kyselina gallová}} * obsažena hlavně v dubové kůře * součastí tříslovin (př. tanin) * zásaditá bismutitá sůl - dermatol (použití - kožní lékařství) ===== Aldo- a keto- kyseliny ===== ==== kys. pyrohroznová==== * CH3 - CO - COOH ==== kys. acetoctová ==== * CH3 - CO - CH2 - COOH * **obě tyto kyseliny** - biochemické procesy v organismu