====== Funkční deriváty organických kyselin ====== ===== Halogenidy ===== * název se tvoří z názvu acylu s halogenidovým iontem * štiplavé kapaliny nebo krystalické, většinou reagují adicí s následnou eliminací * nejčastější reakce s vodou, alkoholy a amoniakem * **formylfluorid** H-CO-F * **acetylfluorid** CH3-CO-Cl ===== Anhydridy ===== * R - (CO) - O - (CO) - R' * **příprava:** dehydratací org. kyselin * **acetanhydrid** CH3 - (CO) - O - (CO) - CH3 * výroba acetátového hedvábí * **ftalanhydrid** - výroba plastů ===== Estery ===== * R - COO - R' * **H - COO - CH3** methylester kyseliny mravenčí, mravenčan ethylnatý, methyl formiát * estery o nižší molekulové hmotnosti - kapaliny příjemné vůně * vyšší estery - látky krystalické, bez zápachu, dobře rozpustné v org. rozpouštědlech * **výskyt** v přírodě - ovoce * **příprava:** * acylace alkoholu * esterifikací - probíhá pozvolna, reakce vratná * CH3COOH + C2H5OH -> CH3 - COOH - C2H5 + H2O (ethylmethylester, ethylester kys. octové, octan ethylnatý) * **hydrolýza** * kys. i zásadité prostředí * při alkalické hydrolýze (**zmýdelnění**) je produktem mýdlo * **mravenčan ethylnatý** H - COO - C2H5 * použití - potravinářský průmysl - rumová tresť * **octan ethylnatý** CH3 - COO - C2H5 * **přírodní tuky a oleje** - estery glycerolu a vyšších mastných kyselin ===== Nitrily ===== * R - C ≡ N * kapalné nebo krystalické látky, rozpustné ve vodě, jedovaté * reakce s vodou - probíhá hydrolýza * R - C ≡ N + H2O -> R - COOH - NH3 * **acetonitril** CH3 - CN * rozpouštědlo * **akrylonitril** CH2 = CH - CN * výroba syntetických vláken * **Kyanovodík ** * H - C ≡ N * nejjednodušší nitril * **příprava:** * CO + NH3 -> HCN + H2O (katalyzátor: Al2O3; za zvýšené teploty 500° - 700°C) * bezbarvá kapalina, slabá kyselina * soli: **kyanidy** * prudce jedovaté * zapáchají po hořkých mandlích * způsobují ochrnu dýchacích cest * **kyanid draselný** - cyankáli; nejprudší jed * **kyanid sodný** - galvanické pokovování; nejprudší jed * součástí komplexů: * **hexakyanoželeznatan draselný**: K4[Fe(CN)6] * **hexakyanoželezitan draselný**: K3[Fe(CN)6] * krevní soli * indikátory, analytická chemie